Можно ли начинать оформлять обходной лист одновременно с подачей заявления об уходе, за 2 недели до увольнения?

Обходной лист нужен не Вам, а работодателю. Иногда довольно унизительная процедура взять росписи разных руководителей отдела. Они вдруг становятся такими занятыми. Не "парьтесь" и занимайтесь своими делами или обязанностями. У администрации обязанность закреплённая законом - в день увольнения полностью рассчитать Вас и выдать трудовую. Обходной делаете в последний рабочий день - в день увольнения, если конечно не взяли отпуск с последующим увольнением - тогда в последний рабочий день перед отпуском. Расписался кто или не успел - не Ваша забота, пусть сами Вам в этом помогут и подъсуетятся.
За вымогательство и угрозы что что-нибудь Вам не выдадут - есть соответствующие способы борьбы и инстанции (трудовая инспекция и прокуратура) - заплатят штрафы и компенсацию. Ни одному работодателю не понравится, когда придут с проверкой, а тут известная пословица " от тюрьмы и от сумы не зарекайся", слишком низкий уровень специалистов в области трудового права и делопроизводства у всех работодателей.

Трудовая книжка должна быть выдана и полный расчёт сделан в ДЕНЬ УВОЛЬНЕНИЯ, независимо от того, когда вы начали или НЕ начали оформлять бумажку, оформлена ли она вообще или нет...

Если вы эти две недели будете в отпуске - то можно. а так не вижу смысла - вам же пропуск, инвентарь, спец. одежда (если это все есть) - нужны будут при работе, ну инвентаризацию сделают только когда вы работать закончите, в столовую вы тоже наверно будете ходить.... Можно пройти тех, кто точно не понадобиться)))

мне думаю, что нет, тк за 2 недели могут быть возложены новые обязательства.

Сдача обходного листа при увольнении - процедура добровольная. можете его вообще не оформлять и работодатель вам обязан будет выдать трудовую книжку и произвести с вами расчет. Если руководитель будет упираться попросите его предоставить вам мотивированный отказ в выдаче трудовой и пусть укажет статью ТК РФ, которая предусматривает процедуру предоставления обходного листа. Ссылка на локальный нормативный акт также будет незаконной.
Если мне память не изменяет обходной лист предоставляют некоторые категории госслужащих. Судя по всему вы к ним не относитесь.