Может ли индивидуальный предприниматель завести личную трудовую книжку?

Пусть предъявит свидетельство об ИП, выписку из ЕГРИП, в которой прописаны виды деятельности. Этим и подтвердит. Если уж он занимался 10 лет ЮРИДИЧЕСКОЙ деятельностью...
Может предоставить договоры, по которым предоставлял услуги, рекомендательные письма клиентов. Ну пусть уж покрутится как-то, если нужна работа.

Если хотите, вы можете сами себе заполнить трудовую книжку. Однако закон вас делать это не обязывает. В трудовую книжку заносят сведения о работнике, выполняемой им работе, об увольнении, основаниях прекращения трудового договора и пр. (ст. 66 ТК РФ) . То есть трудовая книжка заполняется при заключении трудового договора. Предприниматель не заключает трудовой договор сам с собой, он только регистрируется в инспекции по месту жительства. А поскольку вы работаете сами на себя, то и заполнять на себя лично трудовую книжку не обязаны.
Вместе с тем нормы гражданского и трудового законодательства не запрещают оформлять трудовые книжки индивидуальными предпринимателями, осуществляющими деятельность в одном лице. Поэтому, если у вас есть желание оформить на себя трудовую книжку, никто этого запретить не может.

Согласно Правилам ведения и хранения трудовых книжек, изготовления бланков трудовой книжки и обеспечения ими работодателей (утв. постановлением Правительства РФ от 16 апреля 2003 г. N 225), трудовая книжка является основным документом о трудовой деятельности и трудовом стаже работника.

Индивидуальный предприниматель не только "не заключает трудовой договор сам с собой", он, вообще, занимается не трудовой деятельностью по ТК, а предпринимательской деятельностью по ГК , трудового стажа не имеет и работником не является. Поэтом о трудовой книжке речи идти не может.

По закону не может, ранее написанный ответ Redwolf полностью правомерен. Однако это не мешает ИП вписать, что был принят в качестве директора или пусть руководителя и работал такое то время)

сам себе - не может.