Помогите разобраться has, on

Has played - Present Perfect. Изучи, что это за временная форма, как образуется и для чего используется.
Игра на музыкальных инструментах - в английском без предлога. Play the piano, play the guitar.

потому что не во всех языках всё одинаково
в английском никаких "на" не будет...

исходная фраза тоже неоднозначно может быть истолкована
то ли друг играл на гитаре что-то из песен Боба Дилана,
то ли друг играл на гитаре принадлежавшей Бобу Дилану

has played - друг жив
played - друг помер

Похоже, вы пытаетесь "учить" язык по приложению, не изучая теорию. Так не бывает. Раз вам дают упражнение на Present Perfect, то наверняка перед этим вы должны были его изучить, тогда и не возникло бы вопроса насчёт has. По поводу play запомните:
play the/one's instrument - играть на муз. инструменте. Всегда с the, кроме случаев, когда указано, кому он принадлежит (one's - чей-то). У вас указано, что Бобу Дилану.
play a game / sport - играть в игру (настольную, компьютерную, спортивную). Употребляется без the.
В обоих случаях никаких on,т.к. play требует прямого дополнения. Такие вещи надо просто заучивать и не проводить никаких аналогий с русским.

On никогда не надо.
А Present Perfect нужен, чтобы отвязаться от конкретного периода в прошлом и просто сообщить, что "другу пару раз довелось поиграть на той гитаре".

on - это находится на чем то.
дательный подеж в предлогах не нуждается кроме если это что-то используют как инструмент.
Например если ты напишешь with guitar, это значит он играл гитарой как деревяшкой на чем то еще:-)

Потому что I have played, he (she, it, второе лицо любое) has played. Если бы гитара играла на твоем друге, то было бы my friend has been played by guitar.

Почему не «на гитаре»? Потому что это разные языки, и большое заблуждение считать, что значение выражения в языках одинаково. Если буквально переводить, то в английском «играют гитару», а у нас это звучит странно, потому что мы привыкли говорить «играют на гитаре». Так во многом. Нужно учить конструкции и язык в целом, а не отдельные слова и переводы.

И кстати, в предложении имелось в виду, что друг играл на гитаре Боба Дилана (которая ему принадлежала), а не то, что он играл песни Боба Дилана.