Девушки, как вы будете себя вести, если парень придет на свидание так скажем в кроссовках и классических брюках

Думаю это еще пол беды. Вот если парень будет в ластах, каске с фонариком, с лыжными палочками, плавательных очках и в семейных трусах, тогда да, надо бы девушке призадуматься

Ну у меня так сын ходит и от девушек отбоя нет, ему так удобнее и все . В армии в сапогах ходил и все равно смотрели на него девушки, может у того парня в кроссовках уши торчком и лицо кривое? Сейчас у всех одежды полные шкафы и одеваются в то, что лежит рядом, когда опаздывают ))

Эта девушка его любит или хочет стать его стилистом ?

Я бы подумала : "круто! Он хипстер! "

Да парни все так одеваюся - не понятно как))))

а вы в вечернем платье чтоль приходите?

Ну, нормальная девушка сделала бы так:
сказала бы "Ей народ, минуточку внимания. посмотрите во что оделся этот клоун" , ну все поржали бы, а потом отшила бы его со словами "иди домой, лошара"

Ладно, шучу
Лучшим вариантом было бы тонко намекнуть, что это не очень. .

мой сын так одевается, мне нравится, и в показах моды сейчас много таких вариантов

может он с глухой деревни

Я очень невнимательная и если после свидания меня бы спрашивали, во что был одет парень, я бы не вспомнила... Я цвет глаз своего любимого и то через 2 года узнала... не обращаю я на такие мелочи внимания... стыдно только, если парень рядом с тобой пьяный и несёт всякую чушь...