Как можно деликатно попросить сотрудника уволиться, если притом что сотрудник - твой друг?

а друг это в смысле йобырь (друзьями ща модно вродь называть йобырей стало) или подруга? уточните, плиз. сценарии то разные

Купите бутылку вина или что вы там пьёте ( лучше дома, конечно) и за рюмкой, беседуя за жизнь, так и скажите, так, мол, и так.

А других вариантов никак не найти? Мне, честно говоря, ВАс жалко. Это испытание!

Подыщите ему достойную по его мнению вакансию. Помогите устроится, дайте хорошие рекомендации.

Как говорится в пословице : не бери на работу знакомого и родню. В данном случае Вы нажили врага. Человек уйдет с обидой на Вас. Официально приказом о сокращении должности - сейчас как раз время все чистят штаты и заодно и посмотрите за другими. В отношении просто уволить- на вопрос нравственный- кто его приглашал на работу. Сделайте самонализ не виноваты ли Вы в том что он себя исчерпал. Не найдете себя виновным но тогда прямо в глаза Лучше горькая но правда чем закулисные разговоры. Может часть уважения к себе с его (ее) стороны останется

Хотите быть хорошим в глазах окружающих, мол вот хочу тактично это сделать.
Во-первых профессионально себя исчерпать нельзя, если он раньше соображал лучше других и похоже лучше вас, вы просто не давали развиваться ему дальше или просто использовали его.
А во-вторых он просто не удобен вам стал, потому что наверное не стесняясь указывает на ваши промахи.

у самой была аналогичная ситуация - уволила подругу за прогулы, но по собственному желанию, перевела на агентский договор, без оклада. Она все поняла, остались друзьями.

Придется говорить честно и глядя в глаза. У меня сейчас такая же ситуация. Только наверно еще хуже. Сегодня 10.12.А ген. дир. говорит, издай приказ об уходе этого сотрудника в отпуск без сохраненеия ( и без его заявления на отпуск) . Вот как сказать? А 10 дней отработанных?

поговорите с ним по принципу "ДРУЖБА ДРУЖБОЙ, А БИЗНЕС В РОСЬ!!!!

Не нужно совмещать личное и работу.