Как мне лучше переводить книгу, дословно или свободно? Почему?

Настоящие переводчики переводят не слова и не предложения, а выражают информацию. Действительно, прежде чем начать работу, прочтите следующие книги:
1. Чуковский "высокое искусство",
2. Л. Гинзбург "Разбилось лишь сердце моё..."
3. Влахов, Флорин "Непереводимое в переводе".
Вы должны также знать, что размещение в ЖЖ является публикацией. и вы не можете это делать без разрешения автора, т. к. это является нарушением его авторских прав.

дословный перевод - это даже хуже Гугла. Смысл-то потеряется полностью

Запрещено?! Ха!
Конечно, можно. Только не произвольно, конечно. Основная цель таких замен - преобразовать корявый и не по-русски звучащий дословный перевод в литературный. Если звучит нормально, то зачем что-то менять?
В твоем примере я бы не стал заменять слово глава на слово эпоха. На каком основании? Автор употребил именно chapter. Словарь его переводит как глава (книги), а также страница (истории, жизни). А эпоха - это нечто более грандиозное, и использовать это слово здесь - значит искажать мысль автора.
То же самое и со вторым примером. Не трать время и силы на такую правку там, где нет необходимости.

Советую скачать какую-нибудь двуязычную художественную книгу - и посмотреть, насколько там литературный перевод отличается от дословного. Иногда - очень сильно (если это необходимо для УЛУЧШЕНИЯ).

Нужно. Стало гораздо лучше.
Вообще, почитайте отличную книгу Норы Галь "Слово живое и мертвое", она очень хорошо прошлась по подобным проблемам перевода.

Учебное пособие
"Основы теории и практики перевода с английского языка на русский"
автор к. ф. н., доцент В. Г. Прозоров

Данное учебное пособие предназначено для студентов гуманитарных факультетов университетов, изучающих английский язык в качестве первой или второй специальности. Его цель - помочь студентам овладеть основными переводческими приемами, обеспечивающими адекватность подлинника и перевода.

В пособие - три раздела. Первый из них открывается вступительной главой, которая дает общее представление об основных понятиях и принципах перевода, терминологии, критериях качества, различных подходам к переводческой деятельности в прошлом и настоящем. В каждой из последующих глав анализируется одна из ключевых переводческих проблем, связанных с лексическими, грамматическими и стилистическими аспектами языка. Теоретические положения иллюстрируются примерами, подобранными из художественной литературы 19 и 20 веков, а также текущей периодики Великобритании и США.

Во втором разделе предлагаются упражнения на различные лексико-грамматические трансформации, дающие возможность преодолеть наиболее распространенные трудности, встречающиеся при переводе с английского языка на русский. В учебных целях предложения, взятые из художественной литературы и публицистики, адаптированы.

В третий раздел включены тексты для самостоятельного перевода с последующим анализом и обсуждением. Тексты разнообразны по уровню лексической и синтаксической сложности, стилистическим характеристикам и жанровой принадлежности. Они подобраны таким образом, что их перевод потребует применения изученных ранее переводческих приемов. Для того, чтобы сделать работу над текстами более целенаправленной, тексты сопровождаются вопросами и заданиями.

Пособие может быть использовано также для самостоятельных занятий всеми, кто хотел бы совершенствоваться в переводческой деятельности.

СОДЕРЖАНИЕ: (Тексты в формате MS Word)

Введение
Урок 1. Лексические соответствия
Урок 2. Перевод препозитивных атрибутивных сочетаний
Урок 3. Контекстуальная замена
Урок 4. Перевод фразеологических единиц
Урок 5. Перевод интернациональной и псевдоинтернациональной лексики
Урок 6. Изменение структуры предложения при переводе
Урок 7. Особенности перевода английских глагольных форм
Урок 8. Передача артикля, союзов и предлогов
Урок 9. Передача союзов и предлогов
Урок 10. Перевод абсолютных и некоторых других грамматических конструкций
Урок 11. Передача стилистических приемов в переводе
Упражнения
Тексты для перевода
Список литературы

Дословно переводят пожалуй только технические книги (я тоже как-то переводил), а остальные можно посвободнее, только не увлекайся.

Можно, если позволяет масса факторов таких как образование, желательно литературное, интеллигентность, глубокое знание знание языка оригинала и русского.